Können zwei Freunde miteinander schlafen und sich am nächsten Morgen immer noch lieben? Harry und Sally treffen sich zum ersten Mal in Chicago 1977. Harry stellt klar: "Männer und Frauen können nie Freunde sein, der Sex kommt ihnen immer wieder dazwischen." Sally gibt ihm einen Korb. Fünf Jahre später: Sally hat einen festen Freund, Harry wird bald heiraten. Zufällig sitzen sie im Flugzeug nebeneinander. Harry ist bald wieder bei seinem Lieblingsthema: Sex. Auch nach der Landung können sie sich nicht ausstehen und verabschieden sich wieder einmal für immer. Im Frühjahr 1987 hat Sally sich von ihrem Freund getrennt. Dankend lehnt sie die Verkupplungsversuche ihrer Freundin Marie ab. Zur gleichen Zeit erzählt ein geknickter Harry seinem Freund Jess, dass ihn seine Frau verlassen hat. Ein paar Tage später schlägt der Zufall erneut zu. Harry und Sally laufen sich in einer Buchhandlung über den Weg. Ein Gespräch, ein Lunch, endlich keimt Sympathie auf zwischen den beiden. Und, was keiner erwartet hätte: Sie werden Freunde. Nicht mehr und nicht weniger. Jess ist erstaunt: Sollte sein bester Freund sich so verändert haben? Ein Jahr später sind Jess und Marie ein Paar. Harry und Sally werden zur Besichtigung der gemeinsamen Wohnung eingeladen. Harry ist schlecht gelaunt, weil er seine Exfrau mit ihrem neuen Freund getroffen hat. Und Sally fällt wenig später in tiefe Verzweiflung, weil ihr Ex Freund heiraten wird. Natürlich eilt Harry sofort zu Sally, um sie zu trösten. Und plötzlich sieht es so aus, als sei Harrys alte These doch nicht ganz falsch.

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