Art Donaldson (Mike Faist) und Patrick Zweig (Josh O'Connor) sind beste Freunde. Die beiden Tennisspieler haben es weit gebracht. 2006 gewinnen sie das Juniorendoppel am US-Open. Nur kurz darauf tritt der aufsteigende Tennisstar Tashi Duncan (Zendaya) in ihr Leben und verdreht beiden den Kopf. Obschon sie Wert auf ihre Freundschaft legen, buhlen Art und Patrick um Tashis Gunst und um ihre Telefonnummer. Tashi wiederrum sieht die enge Verbindung zwischen den beiden Männern und will sich nicht zwischen sie stellen. Dennoch stellt sie demjenigen ihre Telefonnummer in Aussicht, der das Final der Junioren-Einzel gewinnt. 13 Jahre später sind Art und Tashi ein Paar. Tashis Karriere bekam nach einer Knieverletzung einen Knick, inzwischen trainiert sie ihren Lebenspartner Art. Patrick hingegen ist Tennisprofi geworden und hangelt sich von Turnier zu Turnier. Um Art aus einem Tief herauszubringen, überredet Tashi ihn, an einem Turnier der Challenger Tour teilzunehmen. Dort wartet kein geringerer Gegner als Patrick auf ihn. Die Vergangenheit holt alle drei ein.

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