Leo und der Drachenflieger: Endlich hat Lollo auch eine Erfindung entwickelt! Er hat Sahne in eine alte Socke gefüllt, ein Loch hineingeschnitten, und verziert damit die Torten, die er gebacken hat. Dummerweise portraitiert er Leo mit seinem Gleiter, und verkauft die Torte anschließend auf dem Markt. Dort fällt sie in die Hände Azzurros, der erkennt, dass sein Widersacher darauf abgebildet ist. Sofort machen sich die Piraten auf die Suche nach dem Tortenmacher. Leo und das Schlafmittel: Lollo hat Zahnschmerzen. Seine Freunde begleiten ihn zu einem Kräuterkundler, um ein Mittel gegen die Schmerzen zu kaufen. Dort begegnen sie Sicario. Der Pirat zwingt den Kräuterkundler, ihm Unmengen an Schlafmittel zu geben. Wie sich herausstellt, will Adolino die ganze Stadt in Schlaf versetzen. Am nächsten Tag findet erstmals eine Wahl statt, und Adolino will verhindern, dass keiner die Stimme für die Medici abgibt. Leo und der Maskenball: Die Karnevalszeit ist da. Ganz Florenz bereitet sich auf den Maskenball vor. Der venezianische Maskenmacher Valentino hat bereits seine schönsten Stücke für die Medici-Familie reserviert. Als Lisa und Bianca sie abholen wollen, erfahren sie, dass einige davon in der Nacht gestohlen wurden. Leo kommt einem Plan auf die Spur, Biancas Bruder zu entführen. Die Piraten wollen sich mit den Masken unerkannt zu dem Ball schleichen.

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