Jake Wyler, der beliebteste Schüler und Football-Star der John Hughes High School, wird von seiner Cheerleader-Freundin für einen Sonderling verlassen. Aus Frust wettet er, die unscheinbare Janey Briggs zur nächsten Schulballkönigin zu machen. Anfangs scheitert er, doch er erkennt ihre wahren Werte und verliebt sich in sie. Als Janey von der Wette erfährt, ist sie enttäuscht. Doch Jake gibt nicht so schnell auf...

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