Antonio begleitet während seines Zweitjobs in Romans Sicherheitsfirma den Diamantenhändler Asher Roslyn, als dieser ausgeraubt und ermordet wird. Als wäre die Situation nicht schon heikel genug für den Detective, stellt sicher heraus, dass Roslyn eine Vorstrafe hatte. Obwohl die offizielle Strafverfolgung ihm wohl erspart bleibt, kann die interne Ermittlung gegen ihn lange andauern. Ein Gewerkschaftsvertreter rät ihm deshalb dazu, für einige Monate unbezahlten Urlaub zu nehmen. Doch so leicht lassen Voight und Olinsky ihn nicht fallen. Im Laufe ihrer Ermittlung finden Antonio und Roman heraus, dass der Mörder die Diamanten bei einem bekannten Juwelier verkaufen wollte. Obwohl Antonio es vermutet, scheint Layla Roslyn nichts mit dem Raub zu tun zu haben. Doch sie hätte ein Motiv, schließlich war ihre Ehe nicht glücklich und laut Testament erbt sie keinen einzigen Dollar. Als die Spuren zum Sexclub führen, in dem die Roslyns öfter ihre Abende verbringen, müssen Erin und Halstead undercover ermitteln. Dort finden sie den Namen des Räubers und seines potenziellen Händlers heraus. Bei diesem angekommen, stellt sich aber heraus, dass der Räuber ihm billige Zirkonia-Steine zu Vermittlung gegeben hat und keine echten Diamanten. Antonio vermutet, dass Layla die Diamanten vor dem Mord ausgetauscht hatte. Atwater und Burgess beschatten sie, doch es gelingt ihr zu entkommen.

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