Als der Geschäftsmann Rob Sherman einen Einbrecher, der Shermans Frau erschossen hat, in Notwehr tötet, scheint für Captain Stottlemeyer und Lt. Disher der Fall klar, doch Monk fallen sofort einige Ungereimtheiten auf. Er sucht nach einer Verbindung zwischen Sherman und dem Einbrecher, die sich angeblich nicht kannten, und entdeckt, dass die beiden am selben Tag zur selben Uhrzeit im Gerichtsgebäude waren. Natalie macht sich Sorgen um ihre Tochter Julie, die aus heiterem Himmel ihren Freund Tim verlassen hat und sich nun mit dem älteren Clay trifft. Natalie bittet Monk, Julie ins Gewissen zu reden, und obwohl er mit einem Trick versucht, sich aus der Affäre zu ziehen, entwickelt sich das Gespräch zu einer wertvollen Lektion für Julie. Als sich auch noch herausstellt, dass Clay von Sherman angeheuert worden war, um Julie und Tim auseinander zu bringen, laufen die Fäden zusammen, und Monk kann auch diesen Fall klären und Sherman überführen.

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